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El término Mascaraque pudiera ser diminutivo originado en la voz arábica "masj", que significa "cambio del ser humano en animal y de ahí máscara".
Debió existir ya en la época musulmana, documentándose en el año 1150 en una donación de Alfonso VII, como una aldea en la comarca de la Sisla, con el nombre de "Villa Antigua de Maskarake". El primer núcleo debió ser esa villa, después se abandona como también Villa Silos, incrementándose Mascaraque. Ese nombre se cita ya en el 1212 en un contrato de compraventa. Ya en el siglo XIV el castillo se levanta en el mismo caserío. El paraje se debió repoblar por toledanos. Desde su reconquista fue aldea de Toledo, aunque su castillo parece propiedad de los Padilla toledanos, Pedro López Padilla y su hijo. En el 1630 se hacen villa eximiéndose de Toledo. A finales del XVIII ya la casa fuerte de los Padilla había pasado a los duques de Abrantes y condes de Mejorada.
Que visitar en Mascaraque:
- Montes de Toledo
- Almonacid de Toledo
- Villaminaya
- Mora