En el Casco Antiguo de Tarancón, el referente y punto más conocido es la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, cuya torre, del siglo XVIII, es el hito geográfico y paisajístico de la ciudad en esta zona del campo manchego.
Existe documentación, en el obispado, sobre el origen gótico de la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. La joya arquitectónica de Tarancón tiene una sola nave, con capillas laterales y portada gótica, y destaca por su torre de finales del siglo XVIII, conocida en la zona como "la giralda manchega" y coronada, ya entrado el siglo XIX, por Artiaga.
Pero si la Iglesia es la joya arquitectónica de la ciudad, su retablo es la joya artística. De estilo renacentista (siglo XVI), su magnificencia y los detalles que incluye hacen que esta obra de Pedro de Villadiego sea considerada la obra maestra del arte renacentista de la provincia de Cuenca.
En el entorno de la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción se conserva una parte de la antigua muralla de la ciudad, en un buen estado de conservación y rematada por el magnífico Arco de la Malena, puerta de acceso al entorno histórico de la Iglesia y el barrio Medieval del Castillejo.