Torrecuadradilla, es una pequeña localidad (con ayuntamiento propio), ubicado en las proximidades de Cifuentes. Es un pueblo muy poco conocido, pero no por ello hermoso y encantador. Resalta su entrada, con el barranco de la Hocecilla y la iglesia del siglo XVI (de arquitectura popular) al fondo. Pero sobre todo cabe mencionar sus paisajes naturales, tan bellos como desconocidos.
Este simple y pequeño caserío fue desde la reconquista parte del Común de la tierra de Medinaceli, estando desde el siglo XV en el señorío de los condes, luego duques, de Medinaceli, y pasando a fines de dicha centuria a la casa condal de Cifuentes, llegando al siglo XIX, en que fueron abolidos los señoríos, incluido en el patrimonio territorial de los duques de Pastrana.
En su patrimonio, Torrecuadradilla, presenta su iglesia parroquial de un sencillo elemento de arquitectura popular, del siglo XVI, reformando otra construcción anterior. No presenta detalles artísticos de relieve.
En la entrada del pueblo se encuentra la ermita en ruinas de Santa Ana. Merece la pena acercarse para ver las tres caras de piedra que tiene la Fuente de Arriba, de agua abundante que luego va al lavadero.