Aunque no se sabe con certeza, el actual nombre de Leiva parece proceder, tras diversas modificaciones, de la antigua ciudad de Oliva, habitada por los berones. Posteriormente este nombre fue latinizado y se convirtió en Libia. En la época mozárabe, la denominación ya era muy similar a la actual: Leyba.
La ciudad primitiva estaba edificada sobre un cerro a la derecha del río Tirón, denominado El Piquillo, en la actualidad se encuentra en el término municipal de Herramélluri, a dos kilómetros del actual emplazamiento de Leiva. La colina que constituía la ciudad otorgaba una posición privilegiada para su vigilancia y defensa.
No se tienen datos concretos para señalar la época en que Oliva fue conquistada por los romanos; tampoco se sabe cuándo éstos latinizaron el nombre de la ciudad y comenzaron a llamarla Libia. Unicamente se puede conjeturar su historia a través de la España Romana, que comprende desde el año 218 a.C. hasta el 414 d.C.
Del año 115 al 206 suceden las guerras entre romanos y cartagineses en la península. En el año 206 comienza la resistencia de los pobladores de Iberia ante la conquista romana. El pretor romano Sempronio Tiberio Graco conquistó toda la zona, lo que hace pensar que también Oliva se cuenta entre las ciudades sometidas. Estas, una vez transformadas en ciudades romanas, gozaban de cierta libertad, como el comercio o la acuñación de moneda propia.